化学家开发了受生物启发的策略来控制多烯的合成
化学家开发了受生物启发的化学合成策略来控制多烯的合成
杨青达导读它们天然存在,具有反应性,家开并在许多生物过程中起作用:多烯。发受难怪化学家们长期以来一直对有效构建这些化合物感兴趣-尤其是生物为了能够将其用它们天然存在,具有反应性,略控并在许多生物过程中起作用:多烯。制多难怪化学家们长期以来一直对有效构建这些化合物感兴趣-尤其是化学合成为了能够将其用于未来的生物医学应用。但是家开,这样的发受设计目前既不简单也不便宜,并且给有机化学家带来重大挑战。生物现在,略控由明斯特大学(Ryan Gilmour)率领的制多德国明斯特大学的科学家找到了一种以生物为灵感的解决方案:他们成功地从简单的,几何形状明确的化学合成烯烃结构单元中构建了复杂的多烯,例如视黄酸。家开为此,发受科学家们将小分子用作“天线”,并利用光激发它们,从而使困难的化学反应能够通过称为“
该研究的第一作者约翰·J·莫洛伊博士(John J. Molloy博士)说:“这一过程为我们解决了困扰我们很长时间的难题提供了一个光驱动的,操作简单的解决方案。”形成复杂多烯的新可能性可以促进对这些生物活性材料进行探索以发现药物。该研究已发表在“科学”杂志上。
背景与方法:
科学家使用的烯烃是结构单元,可以两种不等价的几何形式存在。这些所谓的立体异构体(即键模式相同但原子空间排列不同的化合物)是生物学中重要的化学信息来源,并且是较大的复杂分子(如视网膜,维生素A衍生物。尽管烯烃的几何形状在功能(例如调节哺乳动物的视觉周期)中起着关键作用,但是显着地开发了用于迭代合成的访问几何定义的烯烃构件的策略。尽管存在许多独立地访问每种异构体的方法,但是它们常常因选择性差而困扰或需要费力的独立合成运动。
与植物将光能转化为能量一样,研究人员利用辐照下的廉价小有机分子将常见的烯烃构建基“翻转”为更具挑战性的形式。该过程称为“能量转移催化”。
由于这些材料在两个位点都被官能化,因此可以迭代地扩展它们以构建复杂的生物活性多烯,例如视黄酸,由于烯烃的立体异构,其可以多种形式存在。明斯特(Münster)团队通过简短的立体控制合成两种基于视黄酸的药物异维A酸和维A酸的方法证明了他们的方法的强大功能。
新方法结合了羰基化学在生物合成中的重要性以及有机硼基序在当代有机化学中的多功能性。“这篇文章专门针对不久前去世的Duilio Arigoni教授。他是生物有机化学的先驱,几年前我很高兴与他在苏黎世一起工作,他经常强调这个问题的紧迫性。这一创新性解决方案证明了我们的辛勤工作,创新是一群非常有才华的,高度干劲的同事的奉献精神。” Ryan Gilmour说。
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